Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

1439

Giu.

Milano

Venezia

Veneto

E' sconfitto a Soave dagli sforzeschi.

Nov.

Veneto

Affianca Niccolò Piccinino alla conquista di Verona. Quando Francesco Sforza irrompe, a sua volta, nella città  attraverso il castello di San Felice, si scontra con Manno Barile e si trova coinvolto nel crollo del ponte della Navi causato dalla calca dei viscontei in fuga. Cade nell'Adige con il cavallo e riesce a salvarsi.

1440

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Chiesa

Napoli

Giu..

Milano

Firenze

Toscana

Segue il Piccinino in Toscana; partecipa alla battaglia di Anghiari e vi è catturato.

1441

Giu.

Milano

Venezia

Lombardia

E' inviato dal Piccinino con Perino Campofregoso (2000 cavalli e 500 fanti) alla difesa del castello di Martinengo, assediato dallo Sforza. Scaccia dalla località tutti coloro che non danno affidamento e provvede alle operazioni difensive. Partecipa alla battaglia di Cignano.

1442

Mar.

Emilia

Esce da Piacenza e si sposta nel bolognese con Roberto da Montalboddo.

Mag.

Chiesa

Sforza

Combatte lo Sforza agli ordini del Piccinino.

Lug.

Marche

Coadiuva Cristoforo da Tolentino all'assedio di Belforte del Chienti: durante un assalto viene ferito e perde un occhio.

1443

Nov. dic.

Marche

E' sconfitto a Montelauro; passa alla difesa di Monte San Pietrangeli con 1300 uomini  fra fanti e cavalli, e con Niccolò Terzi respinge gli attacchi portati dallo Sforza. Il capitano avversario bombarda la località ed il Caivana fa riparare nottetempo i guasti provocati di giorno dalle artiglierie nemiche. Gli sforzeschi sono obbligati a dicembre a levare il campo. Il comune di Recanati delibera un dono a suo favore.

1444

Gen.

Marche

E' sempre alla difesa di Monte San Pietrangeli.

Mar.

Marche

Per il ritardo delle paghe, saccheggia parte di Monte San Pietrangeli, sicché gli abitanti sono costretti a rivolgersi al cardinale legato Domenco di Capranica.

Ago.

Marche

Consiglia Francesco Piccinino ad accettare lo scontro con lo Sforza a Montolmo (Pausola). Sconfitto, ripara a Recanati con Jacopo Piccinino. Viene a Fabriano.

Sett.

Marche

Su indicazione del capitano sforzesco Sarpellione, imprigiona il Colella che ha fatto catturare Francesco Piccinino dagli avversari  subito dopo la battaglia di Pausola. Al Colella, per il tradimento posto in essere, sono recisi gli orecchi, le mani, il naso e gli è tolto un occhio.

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Milano

Sforza

1500 cavalli

1445

Primavera

Lombardia ed Emilia

Attraversa il cremonese ed il parmense e nel suo passaggio con Beltramo Terzi danneggia i possedimenti di Giacomo da Salerno.

Ago.

Emilia Romagna Marche

Parte da Bologna con 800 uomini fra cavalli e fanti; si unisce a Cesena con Domenico Malatesta e viene nei pressi di Rimini a sostegno di Sigismondo Pandolfo Malatesta. Pone i suoi alloggiamento tra Covignano, San Lorenzo in Monte e San Salvatore; muove contro Fano con i due Malatesta, Taliano Furlano ed il Montalboddo. Quando lo Sforza abbandona Fano per ripiegare su Fermo, il Caivana occupa  Montefano, Appignano ed altri castelli che, peraltro, perderà il mese seguente.

Sett.

Marche

E' chiamato alla difesa di Osimo e vi invia il connestabile Michele da Pavia per controllare lo stato delle fortificazioni cittadine. Si accampa con le sue truppe fuori della porta di Vaccaro; gli abitanti gli consegnano 50 some di grano ed una bombarda per il recupero delle terre del contado.

Ott.

Marche

Si trova a Recanati; con Sigismondo Pandolfo Malatesta e Baldovino da Tolentino, entra per trattato in Rocca Contrada (Arcevia) dopo un breve assedio. Altre terre in mano degli sforzeschi sono cinte d'assedio.

Nov.

Marche

Il Caivana depreda l'anconetano fin sulle porte del capoluogo perché Castelfidardo  è pervenuta in mano a tale comune. Fa molti prigionieri, razzia numeroso bestiame e mette a sacco i castelli di Montesicuro, Sappanico e Falconara: gli anconetani si pongono sotto la protezione della Serenissima.

1446

Feb.

Marche

Viene contattato dai veneziani.

Mar.

Marche

Infesta nuovamente il contado di Ancona; occupa Montesicuro, Gallignano ed Offagna; scorre fin nei pressi di Ancona. Riconsegna agli osimani la bombarda avuta in prestito: si parla di un suo avvicinamento allo Sforza e di un suo ingresso in Jesi.

Giu.

Chiesa

Sforza

Marche

E' assoldato dal cardinale legato Ludovico Scarampo; assedia Tolentino, che si è ribellata ai pontifici: continuano le sue pratiche con i veneziani, che, da aprte loro, gli offrono una condotta di 400 lance e di 200 fanti.

Lug.

Marche

Si trova tra Fossombrone e Fano e partecipa al consiglio di guerra in cui si decide di portare avanti ad oltranza la campagna e di scacciare lo Sforza dalle Marche. Entra in Tolentino, che cede a patti, e si sposta verso Osimo, dove è raggiunto da 1000 fanti e 1000 cavalli aragonesi condotti dal viceré degli Abruzzi Raimondo Boilo. Di seguito raggiunge il Metauro con 6000 uomini, fra cavalli e fanti.

Ago.

Romagna

Riceve nuove offerte dai fiorentini affinché abbandoni il campo ecclesiastico, uccida lo Scarampo e Sigismondo Pandolfo Malatesta.

Sett.

Romagna e Marche

Ottiene Montefabbri. Lascia Montefiore Conca con il Montalboddo e lo Scarampo per rientrare nelle Marche.

Ott.

Marche

Lo Scarampo rifiuta la battaglia campale con gli sforzeschi per il comportamento ambiguo del Caivana.

Nov.

Marche

Sospettato di tradimento, è imprigionato a San Lorenzo, presso Tavoleto, ed è condotto ad Arcevia. E' fatto decapitare di notte dal legato pontificio.