Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

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Giovanissimo, segue il padre nelle guerre di Lombardia al servizio dei veneziani.

1521

Comp. ventura

Chiesa

Marche Toscana

Affianca Francesco Maria della Rovere nel recupero del ducato di Urbino. Nel medesimo anno si sposa a Firenze con Cassandra Cini.

1528

Venezia

Impero

200 cavalli leggeri

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Romagna

Spoglia il cugino Giovanni Battista da Sogliano della rocca di Sogliano al Rubicone e di quella di Pondo.

1536

Romagna

Prende parte ai tumulti sorti in Cesena a favore della fazione guelfa. Sfida a duello Giovan Francesco da Bagno: tale condottiero non accetta la provocazione.

1538

Urbino

Marche

Marche

Milita al servizio del duca Guidobaldo della Rovere. Si distingue per lo zelo con cui fa  uccidere coloro che sono stati incolpati dell’uccisione di Francesco Maria.

1541

Romagna

Ottiene Montecodruzzo e Ciola Araldi, già appartenenti al fratello Sigismondo.

1545

Mag.

Romagna

Viene arrestato su ordine del papa Paolo III ed è incarcerato nella rocca di Forlì: gli è promesso del denaro perché accusi Benedetto Accolti, cardinale di Ravenna, di avere attentato alla vita del pontefice.

Giu.

Romagna  Toscana

Fugge dalla prigione e si rifugia in Toscana presso il duca Cosimo dei Medici: riferisce di un tentativo di assassinio perpetrato dal pontefice (tramite Mattia da Varano) ai danni dell’imperatore Carlo V in cambio del possesso di Camerino.

1547

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Urbino

Marche

Al servizio di Guidobaldo della Rovere.

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Firenze

Toscana

Al soldo di Cosimo dei Medici.

1551

Romagna

E’ reintegrato nei suoi possedimenti dal papa Giulio III. Si ferma a Montecodruzzo, per rimettere in efficienza il dissestato patrimonio dinastico.

1553

Firenze

Francia

Toscana

Combatte i francesi nella guerra di Siena.

1554

Gen.

Toscana

Agli ordini di Gian Giacomo dei Medici, occupa a Siena il forte collocato davanti alla porta Camollia; ne rimarrà alla guardia per quattro mesi.

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400 fanti

Toscana

Prende parte alla difesa di Buriano. Vi viene assediato dal duca di Somma (800 uomini): soccorso da Lucantonio Cuppano, i nemici sono costretti a ripiegare.

Ago.

Toscana

Si segnala alla battaglia di Marciano.

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Toscana

Si trova alla guardia della val di Chiana e da Montepulciano spesso scende a predare il territorio circostante. Vince Adriano Baglioni e si spinge sino a Radicofani; sulla via del ritorno con un grosso bottino, supera la resistenza degli avversari.

1555

Nov.

Toscana

Ha l’incarico con Chiappino Vitelli (1000 fanti italiani e spagnoli, 2 cannoni ed una colubrina) di impadronirsi di Radicofani, alla cui difesa si trova Bastiano Guascone. Vi è un primo assalto; il capitano avversario fa entrare i fiorentini per il barbacane e la batteria e li accoglie con fuochi artificiati, colpi di archibugio e sassi. E’ respinto parimenti un secondo assalto con molte perdite, per cui il Malatesta è obbligato a battere in ritirata verso Siena.

Dic.

Toscana

Sostituisce il Vitelli alla guardia di Piombino.

1556

Gen.

Chiesa

Impero

Romagna

Combatte agli stipendi del papa Paolo IV. Affianca il marchese di Montebello Antonio Carafa e fronteggia Giovan Francesco da Bagno negli stati di quest’ultimo in Romagna.

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Abruzzi

Ha il comando di un colonnello di fanti; agli ordini di Piero Strozzi e del duca di Guisa, contrasta gli imperiali del duca d’Alba.

1557

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Abruzzi e Marche

Saccheggia Campli, conquista Teramo ed assedia Civitella del Tronto. Si ritira, successivamente, con le sue truppe nell’ascolano e nel maceratese. Si trova a Macerata alla firma del trattato di pace. Ammalatosi, si fa portare in Romagna.

Nov.

Romagna

Ai primi del mese muore nel suo castello di Montecodruzzo. E’ sepolto a Cesena nella chiesa dell’Osservanza.