Condottieri di ventura

1277 PINO ORDELAFFI Di Forlì. Signore di Forlì, Forlimpopoli, Oriolo, Castrocaro Terme. Cugino di Giovanni, nipote di Sinibaldo, genero di Niccolò Filippo Brancaleoni e di Rodolfo da Varano.

1356 ca. - 1402 (luglio)

Anno, mese	Stato. Comp. ventura	Avversario	Condotta	Area attività	Azioni intraprese ed altri fatti salienti
1375	Ordelaffi	Chiesa
1376
Gen.				Romagna	Entra di notte in Forlì con lo zio Sinibaldo e viene acclamato signore della città con il congiunto. Deve vedersela con le fazioni locali dei Calboli, dei Morattini e degli Orgogliosi in una guerriglia casa per casa.
1377
Sett.				Toscana	Si reca a Firenze con lo zio e gli è concessa la cittadinanza del comune.
1383
Nov.	Chiesa	Ravenna		Romagna	Si unisce con Galeotto Malatesta ed occupa Cervia.
1385
Dic.				Romagna	Con il fratello Cecco, cattura lo zio Sinibaldo nel palazzo Primavera, vicino alla rocca di Ravaldino, ed assume il governo dello stato: il congiunto viene rinchiuso nella fortezza, dove sarà ucciso nell'ottobre dell'anno seguente. Sempre negli stessi giorni, alla morte del vescovo di Sarsina Giovanni Numai, si impadronisce di Sarsina e di altre località, di cui sarà più tardi infeudato dal pontefice.
1386
Lug.	Forlì	Ordelaffi		Romagna	Viene attaccato dal cugino Giovanni, coadiuvato da Corrado Lando e da Astorre Manfredi.
1387
Feb.	Forlì	Comp. ventura		Romagna	Il forlivese è invaso dalla compagnia di Lucio e di Corrado Lando, che conducono una compagnia di 3000 uomini. Con il fratello Cecco, si allea con i bolognesi, raccoglie forze sufficienti ed attacca gli avversari. A Castrocaro Terme viene catturato Corrado Lando ed a Russi è messo in fuga il resto dei venturieri con Lucio Lando.
Dic.	Forlì	Comp. ventura		Romagna	Vi è un nuovo tentativo, portato questa volta da Giovanni degli Ubaldini e dal cugino Giovanni: quest'ultimo occupa alcune terre nel meridione del forlivese, ma, privo di appoggi, deve rinunciare al proseguimento della sua azione.
1389
Ott.				Romagna	Aderisce ala lega stipulata fra fiorentini e viscontei.
1390
..............	Milano	Bologna			Combatte i bolognesi per conto del conte di Virtù Gian Galeazzo Visconti.
Giu.				Romagna	Il papa Bonifacio IX rinnova a lui ed al fratello i vicariati di Forlì, di Forlimpopoli, di Castrocaro Terme, di Sarsina e di Oriolo (Riolo Terme): l'ultima località gli è tolta poco dopo per essere data all'arcivescovo di Ravenna.
1392
Apr.				Emilia	E' bene accolto in Bologna dal senato.
Lug.	Forlì	Rimini Chiesa			Inizia un conflitto pluriennale con Andrea, Carlo e Pandolfo Malatesta.
Sett.				Romagna	Acquista il castello di Roversano da Ubaldino degli Ubaldini.
1393
Apr.				Romagna	Con i fuoriusciti di Bertinoro, organizza un trattato nella città ai danni del castellano pontificio Andrea Tomacelli.
Mag.				Romagna ed Emilia	Si collega con alcuni fuoriusciti di Bertinoro e predispone un attacco notturno a tale città; penetra nei borghi. Il castellano pontificio Antonio Tomacelli respinge gli attaccanti. Di costoro, alcuni sono uccisi in combattimento; quelli che sono catturati vengono fatti impiccare il mattino seguente alle mura. Pino e Cecco Ordelaffi decidono di vendicarsi. Giorni dopo si accampano vicino alla porta di Bertinoro e ripetono l'assalto con Corrado Prospero (300 lance) e 2000 fanti, per lo più del contado. I suoi uomini si impossessano del borgo e penetrano dentro le mura: alla fine, sono respinti dal Tomacelli. L'Ordelaffi fa costruire una bastia a Montemaggiore e si pone all'assedio di Bertinoro travagliando la località con le bombarde ed i mangani: ai difensori arrivano in soccorso alcuni contingenti malatestiani condotti da Mostarda da Forlì e da Ottobono Terzi, per cui l'Ordelaffi è forzato a ritornare al piano di Santa Maria del Lago (Santa Maria) senza un nulla di fatto. Abbandona le operazioni su pressioni del papa, che invia un abate napoletano per dirimere la vertenza. L'Ordelaffi obbedisce e fa ritorno a Forlì con l'abate ed il Prospero, cui rende grandissimi onori; successivamente, si reca a Bologna; è qui segnalato nella chiesa di San Domenico.
Giu.				Romagna	Riprende le ostilità e si collega con Antonio da Montefeltro. Devasta i territori di Cesena e di Rimini, occupa la bastia di Alfano, il cui presidio sarà condotto a Forlì.
Ago.				Romagna	E' battuto a Bosecchio da Carlo e da Pandolfo Malatesta: fra i forlivesi sono uccisi 100 uomini ed altri 300 sono catturati.
Ott.					Su pressione del pontefice, si rappacifica con i Malatesta
1394					Viene raggiunto dalla notizia che Carlo e Pandolfo Malatesta hanno ottenuto dallo stato della Chiesa Bertinoro dietro un prestito alla camera apostolica di 22000 fiorini. Ciò provoca un forte rammarico negli Ordelaffi, perché in precedenza hanno fatto un' analoga offerta (con esborso di un anticipo a Roma) per l'acquisto della medesima località. Antonio Tomacelli, infatti, loro nemico, si è intromesso con alcune azioni dilatorie fino al momento in cui i due Malatesta sono stati in grado di raccogliere il denaro necessario. Il papa Bonifacio IX fa loro restituire la somma da loro versata a titolo di caparra: l'ammontare, infine, viene girato ai banchieri che lo hanno anticipato a fronte di alcune imposte catastali.
Lug.				Romagna
1395
Estate	Forlì	Firenze		Romagna	Bonifacio IX, in un mutamento di tendenza diplomatica, vende Castrocaro Terme ai fiorentini. L'Ordelaffi, con l'aiuto di Ceccolo Broglia e di Brandolino Brandolini, fronteggia Corrado di Altinberg ed ha la meglio nei suoi confronti; di seguito, con l'arrivo di rinforzi bolognesi, conquista la rocca di Sadurano posta nei pressi di Castrocaro Terme. Allorché il nuovo capitano dei fiorentini Rodolfo da Varano inizia a depredare il forlivese, l'Ordelaffi per rappresaglia si trasferisce nel contado di Dovadola e vi pone ogni cosa a sacco.
Nov.				Romagna	A Rimini, per le nozze di Galeotto Belfiore Malatesta con Anna da Montefeltro.
1398
Feb.				Romagna	Si fa parte attiva, per comporre una contesa sorta dal Manfredi da un lato ed i da Polenta dall'altro.
Mar.				Romagna	E' riconfermato con il fratello Cecco nel vicariato di Forlì, dietro un censo annuo di 3000 fiorini da corrispondersi alla Camera Apostolica.
1400
Mag.	Bologna	Faenza	Capitano g.le	Romagna	Viene assunto dai bolognesi per risolvere la questione di Solarolo con i faentini. Si reca a Bologna per accettare la carica. Penetra con le sue truppe nel faentino mettendo ogni cosa a ferro e fuoco. Si accampa sotto il castello di Solarolo. Si scontra con il Manfredi e passa ad assediare il capoluogo: si accampa nel borgo di porta Imolese.
Giu.				Romagna	Si collega con Alberico da Barbiano e costruisce una fortissima bastia sulla via Flaminia, poco lontano da Castel Bolognese e la chiama Castelfranco; ne edifica una seconda all'imbocco della val di Lamone e la chiama Serravalle di Romagna.
1401	Bologna		Capitano g.le	Emilia	L'Ordelaffi ha il comando delle truppe bolognesi fino al termine della guerra con il Manfredi. Fa decapitare due provvigionati, giunti a Forlì per ucciderlo su incarico dei Malatesta.
1402
..............	Bologna	Milano		Emilia	Milita ancora al servizio di Giovanni Bentivoglio contro i viscontei.
Lug.				Romagna	Muore a Forlì, durante il sonno, per un attacco apoplettico. E' sepolto nella chiesa di Sant'Agostino.

QUATTRO CITAZIONI

Forte nelle armi. Alacre.

Magnanimo. Liberale. Saggio.

Verace e fedele.

Amato dal popolo e dagli umili.

Libertino.

Robusto. Grasso. dal viso rubicondo ed allegro. Dalla vista non buona.