Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

1354

Orsini

Baschi

Toscana

Alleato con Bertoldo Farnese, lotta nel senese contro i Baschi. Ne seguono devastazioni e rovine d'ogni genere.

1355

Gen.

Toscana

Interviene il legato dell'imperatore Carlo di Boemia, il patriarca di Aquileja, che impone la pace ai contendenti.

1358

Mag.

Lazio

Viene investito con i fratelli Niccolò e Gentile dal monastero delle Tre Fontane, presso Roma, della maremma senese in possesso dell'abbazia (Tombolo di Feniglia, Porto Ercole, l'isola del Giglio con cento miglia di mare ed i relativi diritti di pesca, l'isola di Giannutri, Orbetello con lo stagno, Marsiliana, Tricosta, Capalbio, Montauto, Supenna e metà dei castelli di Capita e Collelungo).

1362

Apr.

Siena

Comp. ventura

100 cavalli

Toscana

Difende il territorio della repubblica di Siena con i fratelli Niccolò e Gentile e tallona i venturieri per impedire che molestino il territorio. Cessato il pericolo, si reca nel capoluogo ed è conferita a lui ed ai fratelli la cittadinanza del comune senza il pagamento di alcun censo. Gli Orsini organizzano nella città un grande pranzo.

Giu.

Firenze

Pisa

Toscana

Prende parte all'assedio di Peccioli.

Lug.

Toscana

Scorre il territorio fino alle porte di Pisa, dove un suo cavallo vince uno dei tre palii svoltisi  sotto le mura cittadine. Ritorna, successivamente, sotto Peccioli con il fratello Gentile.

Ago.

Toscana

Con la caduta di Peccioli, ritorna a Firenze. E' armato cavaliere con il fratello Gentile da Bonifacio Lupo: viene congedato dal comune con ricchi doni.

1371

Siena

1372

Gen.

Siena

Abbandona il soldo dei senesi.

1375

Si allea con altri rami della famiglia Orsini.

1379

Chiesa

Antipapa

Toscana

Cattura in Colle di Val d'Elsa Piero del Verde, che si è impadronito della località, e gli impone una taglia di 500 fiorini.

1384

Mag.

Fa testamento. Muore nello stesso anno.