Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

1414

Estate

Giovanissimo, viene dato in ostaggio dal padre al re di Napoli Ladislao d'Angiò.

1431

Pitigliano

Siena

Toscana

1433

Feb.

Toscana

E' ricevuto in accomandigia dai fiorentini.

1434

Fortebraccio

Chiesa

Lazio

Cattura in Bolsena Gentile della Sala: è costretto a liberare il prigioniero su pressione di Francesco Sforza.

1441

Pitigliano

Siena

Toscana

Assale la maremma ed il monte Argentario e vi razzia una grandissima quantità di bestiame in contemporanea agli attacchi portati alla repubblica dal condottiero pontificio Simonetto da Castel San Pietro. Con la firma della pace tra Siena e lo stato della Chiesa, si trova isolato: è assediato in Sorano dal Pazzaglia. L'Orsini si difende con accanimento; corrompe, alfine, il Pazzaglia che si fa sorprendere nel campo. Tutti i senesi sono catturati dopo una breve resistenza ed il Pazzaglia passa al suo servizio con 800 fanti e 100 cavalli. Gli avversari riprendono ad assediare Pitigliano; da parte sua opera frequenti sortite nel senese.

1442

Inverno

Toscana

Con l'aiuto del Pazzaglia, ottiene a tradimento Roccalbegno ed il castello di Montauto; presto intervengono i fiorentini e viene firmata la pace fra i contendenti.

Giu.

Toscana

L'Orsini si riconosce feudatario di Siena; ha l'obbliga di consegnare ogni anno a titolo di censo un palio per la festa dell'Assunta  di agosto. In cambio gli è concessa una condotta di 15 cavalli in tempo di pace ed una di 25 in tempo di guerra.

1448

Toscana

Invia soccorsi al signore di Piombino Rinaldo Orsini, attaccato dagli aragonesi.

Dic.

Umbria

Si intromette nelle vicende di Orvieto ed appoggia i Monaldeschi della Cervara ai danni dei Monaldeschi della Vipera. A dicembre entra nella città a seguito dell'uccisione di Arrigo della Sala. Orvieto ritorna sotto il controllo dei pontifici.

1452

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Siena

Firenze

Toscana

E' condotto per cinque anni dai senesi per assecondare gli aragonesi in Toscana contro i fiorentini. Gli viene concessa una provvigione annua di 800 fiorini.

Ago.

L'abate del convento di Sant'Anastasia gli toglie, a favore dei senesi, i diritti feudali su Sovana, Ansedonia, Orbetello, Porto Ercole, Marsiliana e Capalbio.

1453

Estate

Napoli

Siena

Toscana

1454

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Pitigliano

Siena

Toscana

Con la pace di Lodi, i senesi sopprimono la sua provvigione. L'Orsini riprende le armi contro la repubblica e raccoglie fanti nei territori di Cortona, di Arezzo, di Volterra e di Firenze. I fiorentini, su pressione dei veneziani, proibiscono ai loro sudditi di militare ai suoi stipendi sotto pena di essere banditi dallo stato. L'Orsini assolda allora 1000 fanti nello stato della Chiesa e, spinto da Alfonso d'Aragona, scorre la maremma. Si impadronisce di Castell'Ottieri, dove fa numerosi prigionieri e si appropria di una grande quantità di bestiame. Di seguito, si impadronisce con l'inganno di Montacuto: fa, infatti, bastonare un suo soldato che ha già militato con il castellano della rocca e lo scaccia dal suo campo. Costui si rifugia nella fortezza; messovi di sentinella, apre uno sportello al segnale convenuto e fa entrare gli uomini dell'Orsini. I senesi impongono una taglia sulla sua testa ed inviano truppe contro Pitigliano; egli ottiene invece l'appoggio di Everso dell' Anguillara, che gli manda in soccorso 600 fanti. Trasferisce il proprio bestiame nelle proprietà degli Anguillara e dei Farnese: il capitano generale avversario, Carlo di Campobasso, razzia in tali territori 4000 capi, che vengono condotti a Montemerano. L'orsini assedia allora Semproniano; i senesi gli tolgono invece Montevitozzo e Morano ed attaccano Sorano con Giberto da Correggio, Sigismondo Pandolfo Malatesta, Carlo Gonzaga, Pietro Brunoro e Giulio Cesare da Varano. Come conseguenza di un violento bombardamento di Sorano, fa atterrare dall'interno una torre pericolante, per impedire che i detriti cadano nel fossato: intercetta i nemici che scavano cunicoli per mettere delle mine, li fa riempire di polvere da sparo e di zolfo ed i guastatori sono bruciati vivi.

Dic.

Toscana

Sempre più in difficoltà, corrompe il Malatesta e lo convince a stipulare una tregua di un mese, al fine di avere il tempo di riparare i danni patiti dai colpi d'artiglieria e di  potersi rifornire di vettovaglie. Consegna al Malatesta il figlio Ludovico; il condottiero avversario ritira da Sorano le truppe. Giungono nel frattempo in aiuto dell'Orsini 1000 fanti e 1000 cavalli capitanati da Napoleone Orsini. Decide di assalire il campo del nuovo capitano generale Giberto da Correggio per appropriarsi delle artiglierie: nel combattimento è ferito mortalmente Jacopo Orsini.

1455

Inverno

Toscana

Riprende con più forza il bombardamento di Sorano, le cui mura sono quasi completamente distrutte; forzato a più miti consigli, libera il Brunoro catturato poco prima in una fase di trattative di pace ed invia a Siena un ambasciatore, munito di un salvacondotto procuratogli dall'oratore veneziano Francesco Contarini; si muovono pure a suo favore il re di Napoli, il papa Callisto III e Francesco Sforza.

Mag.

Toscana

Si portano a Siena il figlio Ludovico e Jacopo Orsini, per accettare le condizioni proposte dai senesi: obbligo di un palio di seta per la festa dell'Assunta, a titolo di censo delle terre di Pitigliano e di Sorano, la restituzione dei castelli di Montacuto e di Montevittozzo; si impegna, infine, di inviare ogni settembre un certo quantitativo di denaro ad una chiesa di Siena dedicata alla Madonna.

Estate

Toscana

Sostiene in un certo qual modo l'incursione nel senese di Jacopo Piccinino.

1457

Toscana

Viene compreso nella pace stipulata tra senesi ed aragonesi, alla condizione di restituire ai primi il castello di Montacuto.

1470

Toscana

Benché non più giovane, si dà ad una vita licenziosa. E' accusato di essere coinvolto nell'avvelenamento del figlio Ludovico, di cui egli accusa tre cittadini senesi. Ha una nuova vertenza con Siena e nel 1470 vi sarà da parte della Santa Sede un lodo a lui favorevole che gli riconosce un corrispettivo di 1200 ducati.

1471

Toscana

Il figlio Niccolò si impossessa di Pitigliano e lo costringe a rifugiarsi nella rocca. Aldobrandino chiede soccorso ai senesi e promette di consegnare loro la fortezza di Pitigliano: il capitano del popolo del centro, Leonardo Benvoglienti, non consegna i suoi messaggi, per cui è obbligato ad arrendersi a patti. Il figlio Niccolò non ottempera ad essi ed uccide l' amante del padre Penelope Orsini, sua cugina, ed il loro figlio, con l'accusa di avere fatto avvelenare il fratello Ludovico e di avere tramato ai suoi danni per togliergli l'eredità.

1472

Muore.