Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

1378

Toscana

Si reca a Siena con il fratello Guido ed ottiene la cittadinanza del comune: promette di pagare il censo e di inviare ogni agosto, per la festa dell'Assunta, un palio.

1380

Durazzo

Napoli

Campania

Combatte per Carlo di Durazzo contro le truppe della regina di Napoli Giovanna d'Angiò. Viene nominato ciambellano.

1381

Mar.

Umbria

Presenta un palio ai perugini per la festa di Sant'Ercolano.

Giu.

Pitigliano

Comp. ventura

Toscana

Con Guido Orsini si allea con i senesi per fronteggiare la compagnia dei bretoni.

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Toscana

Ha gravi contese con il vescovo di Sovana, Roberto di Nola; maltratta e scaccia dalla diocesi il presule.

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Orsini

Siena

Toscana

Combatte i senesi e Pietro Farnese.

1384

Feb.

Ottiene da Carlo di Durazzo una provvigione annua di 200 once d'oro.

1385

Napoli

Chiesa

Lotta per il re di Napoli Carlo di Durazzo contro il papa Urbano VI: viene scomunicato.

1387

Primavera

Pitigliano

Siena

Toscana

Attacca Stacchilagi, che appartiene a Rinieri da Baschi; i senesi si muovono in aiuto di quest'ultimo.

1389

Mar.

Pitigliano

Farnese

Umbria e Lazio

Con la connivenza di Baccino e di Puccio Farnese, cerca di rapire i figli di Ranuccio Farnese: costoro riescono a fuggire a Vallocchia. L'Orsini si impadronisce della rocca: si frappongono Corrado di Altinberg e Francesco da Montemarte, che lo persuadono a desistere ed a abbandonare la fortezza. Aiuta, quindi, Giovanni e Sciarra Farnese ad entrare in Farnese; ne assedia la rocca, ma presto deve ancora desistere a causa dei soccorsi forniti ai difensori da Niccolò Orsini, dall'Altinberg e da Bernardo della Sala.

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Firenze

Ago. sett.

Comp. ventura

Siena

Toscana

Si unisce con Spinello dei Tolomei, Giovanni Ordelaffi e Bernardo della Sala, devasta la maremma senese e vi trae un bottino, fra bestiame razziato e taglie di prigionieri, valutato sui 25000 fiorini. Al comando di 300 fanti, aiuta il Tolomei ad entrare in Montorgiali. Si accorda con Giovanni di Pecora per irrompere in Siena per la porta di Ovile: muove dal Chianti per raggiungere nottetempo la città. Il trattato diviene manifesto, per cui è forzato a ripiegare. Ne segue una scorreria in val d'Arbia ed in val d'Orcia, che gli procura ancora molte prede. I fiorentini, che hanno spinto i venturieri, nel frattempo occupano Montepulciano con il commissario Rinaldo Gianfigliazzi (600 cavalli e 1000 balestrieri). Contrariamente alle intese precedenti, non concedono loro le vettovaglie promesse; l'Orsini riattraversa con altri capitani della compagnia il senese seminandovi il terrore e raggiunge Staggia. E' bloccato tra tale località e Colle di Val d'Elsa dai commissari fiorentini Lotto Castellani e Filippo Cavicchioli. Lascia il bottino e ritorna sotto le mura di Siena, per vedere se nella città si verificano disordini a favore dei fuoriusciti che lo accompagnano. Persa ogni speranza, il della Sala rientra nel Patrimonio per difendere Canino dalle minacce dei pontifici, mentre egli resta a fronteggiare i senesi. Scorre ancora la maremma con milizie fiorentine; è fronteggiato dal Baschi che si impossessa del castello di Saturnia. Lotta anche contro i Farnese: alla fine, intervengono i fiorentini, che lo ricevono a Firenze con Pietro Farnese. L'Orsini firma con quest'ultimo una tregua di cinque anni.

Ott.

Toscana

Viene considerato aderente e raccomandato di Firenze in occasione di una tregua stipulata tra fiorentini e viscontei.

1390

Antipapa

Chiesa

Umbria

Alla morte del papa Urbano VI, segue il legato dell'antipapa Clemente VII, il cardinale di Ravenna Pileo da Prata, nel suo tentativo di aiutare Orvieto, stretta da un crudele assedio da parte dei pontifici. Tocca San Lorenzo, Casa dei Preti e Ripeseno (Rocca Ripesena) con un carico di vettovaglie; introduce parte del convoglio in San Giorgio. Sopraggiunge Simonetto da Castel di Piero, che ributta parte dei suoi uomini.

1392

Chiesa

Antipapa

Lazio

Milita, viceversa, per il papa Bonifacio IX contro il prefetto di Vico e la compagnia dei bretoni, che sta devastando il Patrimonio.

1395

Gen.

Umbria

Si trova ad Orvieto con altri capi fazione dei mussati, in occasione di una pace generale fra le parti voluta da Biordo dei Michelotti.

Lug.

Toscana

Gian Galeazzo Visconti, tramite l'ambasciatore Orlando di Sommo, preme sui senesi affinché trovino un compromesso con l'Orsini.

1398

Lazio

Per premio dei suoi servizi, ottiene dal pontefice il vicariato di Canino dietro un censo di un cane da caccia da presentarsi per la festa dell'Assunta. L'antipapa Alessandro V confermerà tale disposizione aggiungendo a Canino i castelli di Collescipoli, dell'isola Martana e di Montalto di Castro. Il possedimento di Canino gli sarà tolto più tardi dall'antipapa Giovanni XXIII che lo concederà al Tartaglia.

1399

Milano

1401

Lazio

Il convento delle Tre Fontane, presso Roma, gli rinnova l'investitura della maremma senese, dietro il censo di un cavallo bianco, o leardo, completamente bardato.

1402

Lazio

Ottiene dal papa il vicariato del castello e del fortilizio di Ponte Abbadia.

1404

Gen.

Firenze

Pisa

Toscana

Combatte Gabriele Visconti, signore di Pisa. Sa che una porta murata della città può essere facilmente sfondata e che il punto viene malamente sorvegliato. Si muove da San Miniato con i commissari Filippo Magalotti, il Gianfigliazzi e Maso degli Albizzi: l' impresa non ha successo perché, nel frattempo, i pisani hanno provveduto a rafforzare la porta. Per lasciare un segno del suo passaggio, prima di rientrare a San Miniato, preda il territorio circostante.

1405

Ago. sett.

Firenze

Pisa

100 cavalli e 100 fanti

Toscana

Si porta a Firenze con 230 lance ed è alloggiato nel palazzo del Capitano. Il costo dell'esercito per il comune è di 50000 fiorini il mese.

Ott.

Capitano g.le

Toscana

Gli viene consegnato a Firenze il bastone di capitano generale secondo i dettami dell'astrologo. Si muove con 500 lance verso la val di Calci ed occupa Calci e Caprona; cerca di deviare, con l'ausilio di molti guastatori, il corso dell'Arno a San Piero a Grado.

Nov.

Toscana

Assedia Vicopisano con 4000 cavalli e 2000 fanti. Per le operazioni ossidionali fa largo uso di bombarde, di torri mobili, di briccole e di baliste; non risparmia il territorio vicino, che infesta con scorrerie e razzie.

Dic.

Toscana

Calunniato a Firenze per la sua pretesa inattività, si reca a Firenze: non è più fatto ritornare al campo nonostante le sue preghiere.

1406

Gen.

Toscana

Viene licenziato alla scadenza della ferma semestrale con la motivazione di una sua ferita subita durante un assalto, che impedisce il buon espletamento della sua attività. Parte a metà mese e si ferma a pranzo a Figline: nessun fiorentino lo accompagna.

Ago.

E' considerato come alleato dello stato della Chiesa, in occasione di una pace fra i pontifici ed il re di Napoli Ladislao d'Angiò.

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Firenze

Toscana

Viene inviato dai fiorentini a Piombino, per sedare alcuni moti sorti contro i d'Appiano.

1408

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Napoli

Siena Antipapa Firenze

Toscana

Attacca Siena con una compagnia di bretoni; ne è respinto da Pietro e da Ranuccio Farnese.

Ott.

Campania e Lazio

Lascia Napoli e si dirige a Roma, dopo che si è sparsa la voce di un suo incarceramento e della sua condanna da parte del re. Nella città entra per la porta di San Giovanni in Laterano e pone i suoi alloggiamenti a Monte Giordano. E' assediato in Castel Sant'Angelo dai fiorentini e dalle milizie del cardinale legato Baldassarre Cossa (il futuro antipapa Giovanni XXIII).

1409

Apr.

Toscana

Cavalca nella maremma con l'Andreis e Paolo Orsini; razzia una grande quantità di bestiame, che è condotto nei suoi territori.

Giu.

Toscana

Si trova nei pressi di Cortona allorché Antonio di Sangro è infeudato di Anglona.

1410

Apr.

Pitigliano

Siena

Toscana

Angelo della Pergola, Tommaso da Castello e Stangalino della Palude si impossessano con un colpo di mano Sovana e ne trasportano la campana maggiore a Siena in segno di trionfo. Alla notizia, l'Orsini esce da Pitigliano con 400 cavalli e molti fanti per venire in aiuto dei difensori della rocca: trovatala in potere dei nemici, è obbligato al rientro.

Ago.

Toscana

Le sue terre sono devastate dai senesi.

Sett.

Toscana

Perde Saturnia.

Nov.

Toscana

Gli è tolta anche Montacuto.

1411

Gen.

Toscana

Ha termine il conflitto con i senesi.

Mar.

Lazio

L'antipapa Giovanni XXIII gli concede in vicariato Proceno, dietro il censo di un cane da caccia da consegnarsi per il giorno dei Santi Apostoli Pietro e Paolo.

Mag.

Lazio

Viene a Roma, vi entra per la porta Viridaria e giura fedeltà all'antipapa.

Nov.

Toscana  Germania

Ha l'incarico da Giovanni XXIII di un'ambasciata per l'imperatore Sigismondo d'  Ungheria: transita per Siena ma non si ferma in tale città.

1412

Sett.

Germania

Viene nominato dall'imperatore conte palatino e conte di Sovana: è armato pure cavaliere dell'ordine di San Giorgio.

1413

Lug.

Toscana

Si dirige verso Trieste; attraversa nascostamente il senese, perché non gli è stato concesso alcun salvacondotto.

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V. Giulia

Partecipa al congresso di Trieste, quale legato pontificio, nelle trattative di pace che coinvolgono l'imperatore ed i veneziani.

1414

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Germania

Viene nominato custode del concilio di Costanza.

Nov.

Germania

Fa parte de i consiglieri di Giovanni XXIII durante i lavori del concilio.

1415

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Germania

Si reca a Costanza e cerca l'appoggio dell'imperatore nel suo conflitto con i senesi.

Sett.

Toscana  Campania

Raggiunge Firenze ed i senesi, al solito, gli è negato ogni lasciapassare per l'attraversamento del loro territorio. Si reca a Napoli e qui viene trattenuto in carcere per qualche tempo. Ritorna a Pitigliano e chiede ai senesi la restituzione delle sue terre.

1416

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Pitigliano

Siena

Germania

Si avvia ancora alla volta di Costanza alla ricerca di un aiuto da parte dell'imperatore. Il figlio si rinchiude in Orte, ove è assediato dai senesi.

Sett.

Toscana

Gli viene contro Ranuccio Farnese, che gli conquista in breve tempo le Rocchette, Tricosta, Capalbio e Manciano: l'Orsini ha alcune piccole scaramucce e si riduce con le sue truppe tra Pitigliano e Sorano.

1417

Inverno

Toscana

I senesi assalgono Pitigliano e Sorano: sventa inizialmente le mosse degli avversari attraverso la corruzione dei loro capitani.

Ago.

Toscana

Con Francesco Orsini, invia propri rappresentanti a Perugia da Braccio di Montone a rendere ufficialmente omaggio a tale capitano. Il figlio Guido cede vilmente Sorano ai senesi.

Sett.

Toscana

Il figlio Niccolò consegna Pitigliano ai senesi.

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Venezia

Impero Ottomano

Grecia

Malcontento dei figli e delle condizioni umilianti impostigli dai senesi, passa al servizio dei veneziani e combatte i turchi in Morea.

1420

Grecia

E' ucciso per un sasso alla testa, lanciatogli da una donna in un assalto portato ad una fortezza.