Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

1487

Giovanissimo, compone un carme eroico.

1495

Lug.

Siena

Firenze

Toscana

Entra in Montepulciano e vi soccorre i senesi.

1498

Apr.

Orsini

Colonna

Lazio

Con Bartolomeo d'Alviano, Morgante Baglioni, Giulio Vitelli, Saccoccio da Spoleto, Giulio Orsini, Giovanni di Ceri e Gian Giordano Orsini prende parte all'assedio di Palombara Sabina, alla cui difesa si trova Troilo Savelli.

Ott.

Lazio ed Umbria

Scorta da Roma a Spoleto Lucrezia Borgia, divenuta sua cugina dopo avere sposato Jeronima Borgia, con una compagnia di arcieri.

1499

Ago.

Lazio ed Umbria

Scorta ancora la Borgia da Roma a Spoleto assieme con Jofré Borgia: la figlia del papa Alessandro VI vi deve infatti assumere la carica di governatore della città.

Dic.

Lazio

A Roma. Libera dal carcere di Tor di Nona un suo partigiano: non vi è nessuna reazione ufficiale al suo gesto.

1500

Chiesa

Faenza

Romagna

Combatte per Cesare Borgia contro i Manfredi.

1501

Apr.

Romagna

Entra in Faenza.

Lug.

Francia

Napoli

Campania e Lazio

Affronta gli aragonesi per conto dei francesi. Cattura in Campania Troilo Savelli e lo imprigiona nella rocca di Catino, in Sabina.

1502

Giu.

Chiesa

Firenze

Toscana

Muove contro i fiorentini con Giampaolo Baglioni.

Lug.

Chiesa

Firenze

Toscana

Entra in Arezzo con il Vitelli e Piero dei Medici alla testa di 50 cavalli e di 300 archibugieri. Dopo la fuga del commissario fiorentino Antonio Giacomini dal campo di Castelluccio al Borro (Castelluccio), propone invano con il Medici di inseguire gli avversari, di impadronirsi di Montevarchi e di spingersi sotto Firenze: prevalgono le opinioni del Baglioni e di Vitellozzo Vitelli che consigliano di rafforzare le posizioni conseguite, perché sono in arrivo soccorsi ai nemici da parte dei francesi. L'Orsini si ferma, quindi, con il Baglioni al campo di Ponte a Buriano e, sempre con tale capitano, si trasferisce nel Casentino a Rondine, allorché si avvicina l'Imbauult Rivoire: alla fine, il Borgia impone a tutti di allontanarsi dalla Toscana.

Dic.

Chiesa

Senigallia

Marche

Assale i della Rovere in Senigallia; è segnalato, infine, a Morro d'Alba.

1503

Gen.

Orsini

Chiesa

Marche Toscana e Lazio

Contrasta i pontifici dopo l'uccisione a Senigallia di Vitellozzo Vitelli e di Oliverotto da Fermo, nonostante che abbia sposato una pronipote del papa. Abbandona Morro d'Alba e viene a Montalboddo (Ostra) con il Baglioni e le milizie vitellesche e quelle di Francesco Orsini (in tutto 500 cavalli, 4/5000 fanti ed un buon numero di schioppettieri e balestrieri a cavallo). E' messo in fuga da Michelotto Coreglia che conduce 2000 cavalli. Ripara a Pitigliano, dove è ospitato da Ludovico Orsini;  si unisce con il Savelli ed insieme attaccano un castello pontificio. Parte, successivamente, da Cerveteri con Organtino Orsini; con Giulio Orsini, minaccia i nemici da Ceri e da Bracciano infestando l'agro romano. Conquista il ponte Nomentano a Roma e ne viene respinto dai pontifici; entra in Fiano Romano e si spinge fino a Nerola (dove si trova con soli 70 cavalli) confidando negli aiuti dei colonnesi.

Feb.

Lazio ed Abruzzi

Viene bandito come ribelle dai pontifici. Con Organtino Orsini, si ritira in un primo  momento a Cerveteri, poi ad Isola Farnese con Franciotto Orsini. Con Muzio Colonna, il Savelli e Franciotto Orsini soccorre il duca di Traietto. A Bracciano.

Mar.

Lazio

Cerca di spianare due castelli di Gian Giordano Orsini (Sant'Angelo Romano e San Polo dei Cavalieri), per impedire che cadano in potere degli avversari: gli abitanti si oppongono al suo obiettivo e lo pongono in fuga.

Giu.

Francia

Spagna

Lazio e Abruzzi

Si trova a Sgurgola ed a Tagliacozzo; occupa la Marsica. E' respinto sul lago Fucino da Fabrizio Colonna.

Ago. sett.

Orsini

Chiesa

Lazio

Alla morte del papa ed a seguito della altrettanto improvvisa malattia del Borgia, rientra a Roma per la porta di San Pancrazio con Ludovico Orsini alla testa di 400 cavalli e di 500 fanti. Assale 400 fanti spagnoli, che provengono da Città di Castello e li uccide tutti per le vie della città. Sono pure  bruciati  case e fondachi appartenenti a mercanti ed a cortigiani della medesima nazionalità: sempre per vendicare la morte del padre, sono ammazzati altri spagnoli nel canale del Ponte (la via del Banco di Santo Spirito) e nel palazzo Sora. Narrano le cronache che, ebbro di vendetta, si lavi il volto nel sangue delle sue vittime. Si ferma, alfine, a Monte Giordano e vi fa piantare alcune forche davanti al palazzo in cui ha il suo alloggio, al fine di intimare a chiunque l'interruzione dei disordini. Presto  è costretto a ritornare a Mentana per l'accordo raggiunto da Prospero Colonna con il Borgia e per le pressioni del collegio dei cardinali.

Ott.

Lazio

Si allea con il Baglioni, Ludovico degli Atti e l'Alviano e con tali condottieri, cui si unisce anche Renzo di Ceri, assale il Borgo Leonino allorché il duca Valentino tenta di fuggire da Roma. Nello scontro è ferito il balivo di Caen e corre il pericolo della vita anche il cardinale di Rouen Giorgio d'Amboise: il Borgia trova scampo in Castel Sant'Angelo. L'Orsini attacca pure alcuni cavalli leggeri pontifici presso porta Torrione (porta Cavalleggeri) e ne fa strage: fra i morti vi è anche il Remolines, fratello del governatore il Roma, il cardinale di Sorrento; sempre preso dalla sua sete di vendetta, non manca il giorno seguente a porre a sacco il palazzo di Giovanni Matuzzi, marito di Isabella Borgia. Con la morte di Pio III, è forzato dal cardinale Giuliano della Rovere a lasciare Roma con l'Alviano, il Baglioni e gli altri Orsini. Si collega allora con Forzone di Ceri e compie alcune rappresaglie ai danni dei colonnesi. A fine mese ha ai suoi ordini solo 25 cavalli.

Dic.

Spagna

Francia

Campania

Partecipa alla battaglia del Garigliano, dove tenta di conquistare una testa di ponte sulla sponda opposta del fiume. E' ucciso da un verrettone che lo colpisce alla testa dopo essere penetrato nell'elmo.