Anno, mese

Stato. Comp. ventura

Avversario

Condotta

Area attività

Azioni intraprese ed altri fatti salienti

1510

Mar.

Toscana

A Pitigliano, per le esequie del nonno Niccolò.

1521

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Venezia

Impero

Milita nelle compagnie di Teodoro da Trivulzio.

Ago.

50 cavalli leggeri

Lazio e Veneto

Il consiglio dei Savi gli riconosce una condotta di 100 cavalli (dei quali ottiene il comando 50 immediatamente) ed una  provvigione annua di 250 ducati. Raccoglie i cavalli leggeri nell'agro romano e raggiunge Padova.

Sett.

Emilia

Si trova al campo di Fontanelle con 50 balestrieri a cavallo; si ammala al campo di San Secondo Parmense.

Nov.

Lombardia

Lascia Asola e si porta ad Orzinuovi; a Porzano sono catturati dai nemici 7 dei suoi balestrieri a cavallo.

1526

Mag.

Lazio

Lo zio Aldobrandino gli dona Fiano Romano, Morlupo, Filacciano e Monte Guardia.

Giu.

Chiesa Firenze

Colonna

Lazio

Ha l'incarico con il padre di raccogliere 150 uomini d'arme e molti fanti, al fine di contrastare eventuali attacchi da parte dei colonnesi.

Ago.

Chiesa Firenze

Siena

Toscana

Viene inviato contro Siena, per riportare la repubblica nell'orbita di Firenze. Assedia la città ed è travolto nella battaglia di porta Camollia: abbandona vettovaglie, carriaggi ed artiglierie, allorché 400 fanti mettono in fuga la compagnia di Iacopo Corso, che sorveglia l'artiglieria.

1528

Apr.

Venezia

Impero

Il consiglio dei Savi gli concede il comando di 600 fanti e di 50 cavalli leggeri.

Mag.

1000 fanti e 100 cavalli leggeri

Romagna e Veneto

Gli è aumentata la condotta, sempre dal consiglio dei Savi, a 1000 fanti ed a 100 cavalli leggeri. Si porta a Ravenna con i suoi uomini e si trasferisce in Polesine.

Giu.

Veneto e Lombardia

Si reca a Venezia: Francesco Maria della Rovere lo destina al presidio di Cremona. Il duca di Milano Francesco Sforza, a causa della sua inesperienza, non lo vuole in tale città; l'Orsini lascia così Chiari e si sposta a Bergamo.

Lug.

Lombardia

4 capisquadra delle sue compagnie prendono contatti con i nemici per subornare 100 archibugieri stipendiati dai veneziani: sono fatti passare in mezzo alle picche schierate ed impiccati per un piede in cima ai bastioni di Bergamo. Sono ora ai suoi ordini 1000 fanti e 55 cavalli leggeri.

Ago.

Lombardia

Parte da Bergamo e raggiunge a Dovera il provveditore generale Tommaso Moro: si lamenta per le paghe arretrate.

1529

Feb.

Viene licenziato su ordine del consiglio dei Dieci dal provveditore generale Paolo Nani; i suoi uomini sono collocati in altre compagnie.

1535

Chiesa

Umbria

Minaccia Perugia, in cui è entrato Rodolfo Baglioni. Con Bosio Sforza, persuade il capitano avversario ad abbandonare la città. Rimane a Perugia fino a dicembre, in attesa del nuovo governatore pontificio, un Trivulzio, vescovo di Como.

1537

Francia

1538

Pitigliano

Chiesa

Toscana e Lazio

Fronteggia nuovamente il Farnese, che gli toglie Pitigliano e Nepi.

1539

Francia

Toscana

1540

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Chiesa

Perugia

Umbria

Ritorna agli stipendi del papa Paolo III e milita agli ordini del Farnese  contro Perugia, nella cosiddetta guerra del sale.

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Lazio

E' costretto a dare in pegno Fiano Romano ad Orazio Farnese per 23000 scudi, a causa delle eccessive spese della sua corte.

1543

Francia

Impero

Toscana

Parteggia per i francesi e tenta di impadronirsi di Siena a spese degli imperiali.

1544

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Francia

Impero

Lazio ed Emilia

Avuto il permesso dal pontefice, ha l'incarico da Piero Strozzi di radunare 2000  fanti nell'agro romano e di condurli a Mirandola. Si congiunge con lo Strozzi a Castel San Giovanni e lo segue in Piemonte.

Giu.

Piemonte

Al comando della retroguardia prende parte alla battaglia di Serravalle Scrivia: il suo comportamento in tale scontro non è certo brillante, tanto che è accusato di essere responsabile della rotta per la lentezza dalla cavalleria da lui capitanata. Fatto prigioniero è rinchiuso nella rocchetta del Tanaro: sarà liberato solo dopo la conclusione della pace di Crépy. Verrà insignito dell'ordine di San Michele.

1545

Chiesa

Lazio

Ancora al sevizio del papa Paolo III, che lo nomina governatore del Borgo Leonino a Roma e capitano della guardia pontificia.

1546

Chiesa

Protestanti

Germania

Combatte i protestanti nella guerra smalcaldica: è ferito da un colpo di archibugio in un fatto d'arme.

1547

Apr.

Toscana e Lazio

Si trova a Sorano: gli si ribellano gli abitanti di Pitigliano su istigazione del figlio Nicola. Nei disordini sono uccisi la moglie Ersilia Gaetani e Raimondo Malatesta; gli insorti occupano la rocca, bruciano gli statuti e mettono a sacco il suo palazzo. Privato dello stato, si rifugia a Roma. Nella città partecipa alle esequie del re Francesco I avvenute nella chiesa di San Luigi dei Francesi.

1549

Francia

Gode in Francia di una pensione annua di 4000 lire tornesi.

1558

Lazio

Il papa Paolo IV lo riconcilia con il figlio: egli rinuncia ai suoi beni mentre il figlio Nicola si impegna a provvedere al suo sostentamento.

1559

Ago.

Chiesa

Lazio

Alla morte del pontefice, ha con Torquato Conti il comando delle truppe di Roma per sorvegliare il buon andamento dei lavori del conclave.

1562

Gen.

Toscana

Pitigliano si ribella anche al figlio Nicola su pressione di  Cosimo dei Medici. Il granduca di Toscana, su consiglio di Chiappino Vitelli, tenta di farlo ammazzare  dal Bombaglino: al fallimento della trama, il sicario è fatto uccidere dal Medici. Da parte sua, l'Orsini corre a Firenze ed ottiene la restituzione dei possedimenti aviti. Disereda il figlio Nicola per dodici cause di ingratitudine.

1567

Mag.

Lazio

Muore a Roma: poco prima della sua fine cambia le disposizioni testamentarie. E' sepolto nel duomo di Orvieto.